A causa di diversi equivoci, Alvin, Simon e Theodore credono che, a New York, Dave sia sul punto di chiedere la mano della sua nuova fidanzata e di piantarli in asso. Il gruppo di scoiattoli ha così solo tre giorni per raggiungerli e fermare la proposta di Dave, cercando non solo di recuperare il loro amico, ma di salvarsi dall'acquisire un pessimo fratellastro.