Boston (1970), l'agente dell'FBI John Connolly (Edgerton) persuade il gangster irlandese James "Whitey"Bulger (Depp) a collaborare con l'FBI per eliminare un nemico in comune: la mafia italiana. Il dramma racconta la vera storia di questa alleanza che permise a "Whitey" di eludere l'applicazione della legge, consolidare il potere, e diventare uno dei gangster più spietati e potenti nella storia Boston.